Hace varios milenios se inició el poblamiento humano de la Sierra del Rosario. Aquellos hombres que incursionaban en la región, se encontraban en el nivel de desarrollo mesolítico medio11 . Sobre el supuesto de un movimiento cíclico de la costa hacia tierra adentro, entre el verano y el invierno, se estacionaban por breves períodos de tiempo en estas serranías. Su precaria vida dependía absolutamente de la naturaleza para la supervivencia. En los refugios naturales: cuevas, abrigos rocosos e incluso, en viviendas rústicas, los primeros habitantes se protegían de los prolongados temporales durante la primavera y el verano, dejando como signos de su estancia, sus restos óseos y las evidencias de la cultura material.

Hacia el siglo XVI estas comunidades trashumantes, desaparecieron ante la presencia europea. La paulatina ocupación de los espacios que le sirvieron de subsistencia, la esclavitud y los desmanes cometidos en nombre del cristianismo, fueron las causas de su extinción.

A mediados del siglo XVI, los colonizadores europeos iniciaron la ocupación permanente de las tierras de la Vueltabajo, constituyendo haciendas circulares destinadas a la ganadería extensiva12 , que le dieron un giro total a la historia de la región.

La primera de ellas, se otorgó en 1568 y se le denominó El Cusco. Más tarde, en 1629, se concedió la merced de San Salvador; sucesivamente fueron entregadas otras posesiones como: El Rubí, Rosario, San Blas, San Juan de Contreras y San José de Manantiales.

El objetivo fundamental de los hatos o haciendas porcinas, eran los abastecimientos de carnes a la villa de San Cristóbal de La Habana y el cultivo de alimentos para la manutención de quienes vivían en esos parajes. Esta práctica económica se prolongó dos centurias, languideciendo hacia finales del siglo XVIII.

Los aires revolucionarios de la colonia francesa de Saint Domingue (Haití), iniciada en 1791, produjo un flujo migratorio de colonos franceses hacia Cuba, que introdujo conocimientos y experiencias en el cultivo y la comercialización del café. La ocupación inicial, provocó el poblamiento de los valles fluviales alrededor de los ríos: Pedernales, San Juan, Bayate, Manantiales, Santiago, San Claudio y San Francisco.

Los fundadores de las haciendas cafetaleras nunca llegaron a pensar que luego de varias décadas, se verían obligados a abandonarlas, debido al mal uso de los suelos, los precios del mercado mundial y los daños provocados por los huracanes, que silenciaron todo el esfuerzo creativo desplegado.

El desarrollo caficultor en la Sierra del Rosario, así como la plantación azucarera extendida por las llanuras aledañas, requirió de un número considerable de esclavos traídos por la fuerza desde tierras africanas. Los más decididos a no soportar las duras faenas laborales y los castigos, se evadían internándose en la serranías, pasándose a llamar cimarrones. Estos eran duramente perseguidos y cazados por los esclavistas, lanzando las partidas de sanguinarios Rancheadores, acompañados de sus perros diestros y fieros.

Algunos de los sitios más frecuentados por las cuadrillas de cimarrones fueron las lomas El Mulo, Las Peladas, EL Taburete, El Cusco y los cafetales San José, Neptuno, San Luis y San Pedro.

A finales del siglo XIX, ocurrió uno de los acontecimientos más trascendentales de este período, la guerra de 1895-1898, organizada por el Héroe Nacional José Martí. Durante esta epopeya, no quedó un sitio de la montaña que no se viera envuelto en la contienda; donde Antonio Maceo, lugarteniente general de las tropas cubanas, fue la figura indiscutible de las acciones combativas de mayor relevancia. Lugares como lomas: El Rubí, La Madama y Aranjuez, entre otros, aún conservan huellas de fieros combates.

El paso de la guerra trajo consigo el total despoblamiento de la montaña. En los inicios de la siguiente centuria, los sobrevivientes de la contienda bélica, comenzaron a repoblar la montaña, principalmente en los antiguos asentamientos de las cuencas de los ríos: Bayate, San Juan y Pedernales.

Las masas de campesinos que ocuparon estos parajes, entre 1898 y 1958, tuvieron que acudir a las únicas actividades que podían darle un sustento miserable. La montería, la confección de carbón vegetal, así como la extracción de madera, se convirtieron en condición y razón de su existencia. Los bosques talados y dañados desde siglos atrás, desaparecieron prácticamente, convirtiendo la mayor parte de las montañas en áreas aún más desoladas.