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Arquitectura del tabaco no es sólo la vernácula existente en las áreas rurales y representadas por el bohío y las construcciones anexas para el almacenamiento y curado de la hoja, sino que también puede llamarse de ese modo a la construida en las antiguas villas como resultado del comercio tabacalero.

 En las riberas de los ríos Agabama, Ay y otros que cruzan el valle de San Luis, --después bautizado como Valle de los Ingenios--, se asentaron los primeros vegueros de que se tiene noticia documental en el país.

 En 1659 el procurador de Trinidad, Don Manuel Díaz de la Vega, afirma que el tabaco comenzó a cultivarse con fines comerciales en las márgenes de esos ríos desde la temprana fecha de 1610. El cultivo fue aprendido de las poblaciones autóctonas para quienes el consumo de la hoja tenía fines medicinales y rituales.  La importancia del comercio del tabaco tuvo tal magnitud, que en 1735 el cabildo trinitario entabló pleito a la ciudad de Guayaquil, Ecuador, por el mercado de Cartagena de Indias, Colombia. 

En esos años se levantaban las primeras construcciones de mampostería y teja de Trinidad, amplias casonas con elaborados techos de madera, grandes rejas de barrotes de madera en sus frentes, y amplios corrales al fondo de sus solares para la crianza de animales y la siembra de frutales, plantas medicinales y ornamentales. Casas que revelan la formación de una incipiente oligarquía local, apegada a su ciudad y a los fueros de sus rangos y linajes, mantenidos por el cruzamiento entre primos y parientes. 

En calles como Real del Jigüe se conservan antiguos y relevantes exponentes al estilo de la casona de don Nicolás Pablos Vélez, actual taberna La Canchánchara. Su propietario fue uno de los principales contrabandistas de la villa, enriquecido por las ventas de tabaco y los cueros y, por consecuencia, pionero del despegue azucarero de la zona. Recios horcones de madera, pisos de pequeños cantos rodados para los pavimentos, grandes portones que giran sobre sí mismos, alacenas con tallas decorativas geométricas, techos decorados con pinturas en trazos negros, dan fe del esplendor de la arquitectura trinitaria temprana, vinculada al comercio del tabaco. A Pablos Vélez se le recuerda en la ciudad por haber comprado en 1713 la venerada imagen del Cristo de la Veracruz, después donada a la Parroquial Mayor, e inicialmente colocada en la capilla aún conservada de su valiosa vivienda. 

El tabaco cedió el paso a la industria azucarera que en su empuje destruyó las antiguas vegas, desplazadas hacia remotas zonas en las intrincadas montañas. Desde muy atrás se conoce la calidad de la hoja cultivada en Manicaragua, fuente que alimentó las novedosas fábricas de cigarros establecidas en la ciudad a principios del siglo XX, en las que se producían diversos tipos: el trigo, que era de color amarillo y fumaban los isleños; el brea, color crema; el pectoral, casi negro, inhalado por los haitianos y jamaiquinos, y el blanco, conocido como papel de arroz, que finalmente quedó como el único elaborado. Los beneficios de esta industria se  reflejaron en la construcción durante la década de 1920 de un notable grupo de residencias domésticas que introdujeron las novedades del eclecticismo y ofrecen uno de los momentos más brillantes de la arquitectura del tabaco en la ciudad de Trinidad.