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Tras el proceso de colonización, fueron las regiones del Centro y Oriente del país donde se concentraron las primeras fundaciones. Allí se asentaron tres de las ocho poblaciones iniciales: Trinidad y Sancti Spíritus, fundadas en 1514, y la de San Juan de los Remedios, conocida a partir de 1544.

Nadie podía imaginar entonces la importancia que alcanzaría la occidental Villa de San Cristóbal de la Habana, fundada también en 1514. A ella perteneció el inmenso territorio comprendido entre los límites de las villas del centro de la isla, y su término por el oeste. 

Las primeras fracturas de esta unidad territorial tuvieron lugar con el surgimiento de las ciudades de Santa Clara (1689), y de Matanzas (1693), la primera desgajada del territorio de Remedios, y la segunda establecida a modo de enclave militar para la defensa por tierra, de la capital del país. 

Sin embargo, la ocupación de la región central estuvo directamente relacionada con el desarrollo de la industria azucarera, y la abolición en 1818 del monopolio comercial establecido por España. 

Con la llegada de la crisis del sistema esclavista sucedió la ruina de la producción azucarera del poderoso Valle de San Luis o Valle de los Ingenios. Así se detuvo en el tiempo la otrora Villa de Trinidad, que conservaba el trazado urbano, las calles empedradas, las plazas y las edificaciones, con una relación única entre la ciudad histórica, y su entorno geográfico presidido por las montañas y el mar. 

La villa espirituana es uno de los pocos ejemplos que subsisten del trazado urbano regular bajomedieval con que fueron fundadas las ciudades antillanas, anteriores a la conquista de México. 

En Sancti Spíritus se aprecian el trazado semirregular de la villa española, entre la parroquial mayor, la Iglesia de la Caridad y la planta enrevesada de lo que posiblemente fuera el asiento de la aldea aborigen, hoy barrio de la Iglesia de Jesús Nazareno.  A ello sumó un rico patrimonio de edades superpuestas que transitó con los valores arquitectónicos, desde lo colonial hasta nuestros días.

Tan conservada como Trinidad, pero sin sus calles de piedra, Remedios no fue fundada por Diego Velázquez, sino que fue establecida por Vasco Porcallo de Figueroa, en la provincia india de Sabaneque, hacia 1527. Cuenta con un rico patrimonio de los siglos XVIII y XIX, en el que se destacan la espléndida parroquial mayor, la más antigua de Cuba, y las viviendas de la segunda mitad del siglo XIX, momento en que tuvo lugar un breve período de esplendor azucarero. 

Santa Clara pasó de asiento modesto, con edificaciones simples, a capital de la provincia de las villas, con ejemplos sobresalientes de arquitectura ecléctica.  En su centro histórico conserva edificaciones notables de la segunda mitad del siglo XIX, entre ellos su afamado teatro La Caridad, auspiciado por la benefactora y patriota Marta Abreu, construido en uno de los costados de lo que fuera su plaza mayor, hoy parque Vidal, uno de los conjuntos del siglo XX más notables del interior del país.

Desgajada del territorio de Trinidad, a partir de mediados del siglo XIX, Cienfuegos se levanta como una de las urbes más ricas del país, lo que quedó reflejado en las construcciones de la segunda mitad de dicha centuria, y las de las primeras décadas del siglo XX. 

Ciudad moderna, de trazado en cuadrícula, al modo de la ilustración francesa, con calles porticadas, mantuvo este elemento solo en su plaza mayor, y en su afamado Paseo del Prado, donde un notable conjunto de viviendas decimonónicas, con portales adosados a sus frentes, configura un relevante espacio urbano. 

Ejemplos de madera del período colonial y republicano, también enriquecen el panorama urbano de esta bella ciudad establecida junto a una hermosa bahía. 

Vinculada al desarrollo azucarero de la región, Sagua la Grande conserva su moderno trazado urbano regular, y opulentas edificaciones de los finales del siglo XIX y principios del XX, cuando fuera centro comercial de gran riqueza. 

Se distingue su clasicista iglesia parroquial, las casonas con los típicos guardapolvos en perfiles conopiales, la riqueza de la herrería de sus ventanas, y las elaboradas mansiones o edificaciones civiles del período republicano. Restan también algunos ejemplos de madera, de los muchos que inicialmente integraran su centro histórico.