Pascasio Alonso Fajardo, popularmente conocido como Pacho Alonso (centro), fue un afamado cantante que incursionó en el bolero y el ritmo pilón. Su música todavía hace bailar a los cubanos por su ritmo, letra y movimiento.
El trío Matamoros legó infinidad de grabaciones, entre sones, boleros y otros géneros de la música popular, que se difundieron casi a escala planetaria.
Ñico Saquito (Benito Antonio Fernández Ortiz), compositor y guitarrista, reconocido como el máximo exponente de la guaracha cubana.
Descendiente directo del gran Ángel Almenares, representante genuino de la trova tradicional, Alejandro Enis Almenares Sánchez, portador de un estilo muy particular de interpretación en la guitarra, el tres y el requinto, ha sido un fiel heredero de un movimiento musical que ha hecho historia. Quien se llegue a la tierra oriental y no vea actuar en la Casa de la Trova a Alejandro Almenares, no ha estado en Santiago de Cuba.

Dicen que en Santiago nacieron las artes. Lógico pensarlo, teniendo en cuenta su condición de capital, siglos atrás. Pero una se impuso más que las otras

Nadie lo hubiese imaginado jamás. Que un músico se convierta en devoto de Dios es posible. Pero si en el año 1522, alguien les hubiese dicho a los pobladores de Santiago de Cuba que el presbítero de su Catedral haría mucho más que su labor litúrgica, ninguno lo hubiese creído. Su nombre era Miguel Velázquez y trascendió en la historia no únicamente como sacerdote, sino también como el primer músico cubano.

Velázquez estudió canto coral y el órgano en Sevilla. Una vez ubicado en la tierra caliente de la Isla, se hizo acompañar de la vecindad, a la cual educó poniéndola en el coro, durante las ceremonias religiosas.

A mediados del siglo XVI, la Iglesia Católica contribuyó fuertemente a la presencia de la música en Santiago de Cuba. Una vinculación que, indudablemente, favoreció el desarrollo de dicha manifestación.

Ya en 1598, según explica el escritor Alejo Carpentier en su libro La Música en Cuba, se conocería de la primera composición musical autóctona: Son de la Ma Teodora.

Años más tarde, la ciudad contaría con Esteban Salas (1725-1803), un habanero que en los meses iniciales de 1764 se radicó en Santiago para ejercer como maestro de Capilla de la Catedral. Al igual que su antecesor, involucró a los santiagueros en las ceremonias religiosas y legó una importante colección de misas, himnos, salmos y villancicos, que aún hoy se cantan. Su labor fue decisiva para el rumbo que tomaría la música cubana.

Paralelamente, se produjo un proceso migratorio. Personas culturalmente diversas crearon una serie de géneros propios que produjeron diferentes contrapuntos musicales: música blanca-música negra, religiosa-profana, música foránea y otras. En este contexto, Santiago de Cuba se fue convirtiendo en una zona con grandes dotes artísticas.

Al final, la música santiaguera nació de una amalgama, nutrida por el folclor musical español, ritmos africanos y danzas francesas aparecidas gracias a los esclavos que vinieron con los terratenientes que huyeron a la parte oriental de la Isla, tras las insurrecciones producidas en Haití.

En los últimos años del siglo XVIII, esta mezcla produjo una música bailable, de poderosas raíces populares, que logró desplazar las danzas europeas. Viejas crónicas señalan que para la época existían dos famosas orquestas de bailes: la de Bernandino Tamés y la de Pedro Nolasco Boza. En aquellos tiempos, la ciudad contaba con un teatro o coliseo, conocido como Teatro de Barracones.

Es indudable que la cuna de la trova cubana es Santiago. Fue aquí donde en las últimas décadas del siglo XVIII tuvo lugar un gran movimiento musical con una significativa participación popular, lo cual estimuló el surgimiento de artistas y cantadores espontáneos. Como líder, apareció el cantautor Pepe Sánchez, seguido por Sindo Garay, Alberto Villalón, Emiliano Blez, Rosendo Ruíz (padre) y otros que sobrepasaban la veintena.

En 1883, cogido de la mano con el movimiento trovadoresco, llegó el bolero. Su creador fue José (Pepe) Sánchez, el mismo líder de la trova. Rápidamente, el nuevo género se popularizó. La población lo patentizó como su hijo. La ciudad se transformó en la cuna de la trova y el bolero. Ambos llegaron a una etapa de florecimiento con el arribo del siglo XX, con sus avances tecnológicos como las grabaciones por parte de firmas disqueras extranjeras y la entrada de la radio en la Isla; elementos que contribuyeron a su promoción nacional e internacional.

En sus inicios, el bolero desarrolló su lenguaje basado en interpretaciones de tríos y dúos, hasta que en la década del 30 comenzó a expresarse de otro modo con las orquestas Jazz-Band, que empezaban a establecerse en el país.

Para este momento, ya la ciudad contaba con emisoras radiales como la CMKC, CMKA, CMKR y CMKW, la de mayor potencia, que tuvo alcance nacional. Todas ellas basaban su programación en la música, fundamentalmente en vivo. Muchos fueron los intérpretes que alcanzaron popularidad mediante la radio: el trío Matamoros, Ñico Saquito y su conjunto, Olga Guillot, Pepe Reyes, Miguel D’Gonzalo, Fernando Álvarez, Pacho Alonso y agrupaciones al estilo de la Orquesta Chepín  Chovén, Mercerón y sus muchachos Pimienta, y René del Mar y su conjunto,  solo por citar a tres de las más afamadas.

Pero a inicios del siglo XX, ya contábamos también con otro ritmo que vino a enriquecer el panorama musical cubano: el son. Un ritmo que nació en las zonas suburbanas y calles de Santiago de Cuba, definiendo el gusto por el baile de los cubanos. Se dice que fue Nené Manfugaz, trovador guantanamero radicado en Santiago, quien con su tres interpretó y popularizó los primeros sones conocidos.

“El Son es lo más sublime para el alma divertir. Se debería de morir quien por bueno no lo estime”, así rezaba una conocida estrofa de una canción sonera que se escuchó no solo en Cuba sino en todas las latitudes. Por esa razón, en sus 500 años, la ciudad de Santiago vive el orgullo de haber contribuido, en gran medida, a enriquecer no solo la música cubana con el aporte que han brindado sus hijos: la trova, el bolero y el son, sino además, la cultura universal.