A Cuba llegó el primer automóvil en el mes de diciembre de 1898 y ya 5 años después en 1903 se efectuaba la primera carrera con 5 automóviles, y apartir de entonces se fueron celebrando competencias de Vehículos, tanto nacionales como internacionales, alcanzando nuestro país un alto nivel en estos eventos y el reconocimiento de los organismos internacionales que rigen esta disciplina. La primera carrera en Pinar del Río se celebró el 20 de mayo de 1918.

En la década del 50 apartir de 1954 los días 20 de mayo de cada año, se llevaron a cabo 4 carreras hasta 1957 en que se celebró la última. Estas carreras se desarrollaron con salida en la ciudad de Pinar del Río por la carretera Central, por la Ruta Interprovincial hasta la ciudad de La Habana con meta en el Malecón habanero y un recorrido total de 168 km, cruzando a través de pueblos y ciudades con algunas curvas muy Pronunciadas como la de Anafe y con una recta de varios kilómetros de longitud, donde los autos podían desarrollar su máxima velocidad y algunos alcanzaron hasta 240 km, esta recta termina cruzando una línea de ferrocarril justamente a la entrada de la ciudad de Artemisa, dónde los carros daban un gran salto para caer dentro de las calles de la ciudad. En estas carreras por carretera se agrupaban los autos en dos categorías: la de Sport y la de Autos de Paseo (Gran Turismo); a su vez cada una de ellas se dividía en 2 Clases A y B: La de Sport en Autos hasta 2 000 c.c. y autos de más de 2 000 c.c. La de Autos de Paseo con motores de hasta 350 pulgadas cúbicas ó 4 917 c.c. y la otra Clase agrupaba a los autos de más de 350 pulgadas ó más de 4 917 c.c. Los autos salían de la Ciudad de Pinar del Río por categoría, la primera en salir era la categoría Autos de Paseo Clase B, siempre con un intervalo de un minuto en la salida de un auto y el otro y por el orden del sorteo que dieron número a cada auto y cinco minutos de separación para la salida de una categoría a otra. Ya en la competencia, en la carretera cuando un piloto alcanzaba a otro competidor y quería pasarlo, hacía señales pidiendo paso y los abanderados que se situaban a lo largo de la carretera agitaban una bandera azul para indicarle al piloto que está delante que tiene que apartarse y darle paso al carro que viene pidiendo vía. La última de las Carreras Pinar del Río-Habana se celebró el 20 de mayo de 1957 y los ganadores de las 4 categorías fueron: Paseo (Stock) Clase B: Abelardo Carreras, Buick No. 21, tiempo 1.05 horas a 154,5 Kms/H Clase A: Inocente Gómez, Packard No. 54, tiempo 1.10 horas a 142,9 Kms/H. Sport Clase B: Santiago González, Mercedes Benz No. 4, tiempo 1.02 horas a 161,2 Kms/H. Clase A: Diego Febles, Triumph No. 10, tiempo 1.11 horas a 141,7 Kms/H. El récord absoluto en esta Carrera de Ruta Interprovincial por carretera Pinar del Río-Habana lo consiguió el Driver Santiago «Chaguito» González guiando un Mercedes Benz «Gaviota», de más de 2 000 c.c.) cuando corrió el tramo de 168 km en un tiempo de una hora y dos minutos con una velocidad promedio de 161.2 km/h; este piloto sin dudas fue el más ganador de nuestros clásicos automovilísticos tanto en carreteras como en circuitos cerrados y lo mismo al volante de un auto de Sport como de uno de paseo.